Задача в cron упёрлась в timeout, в логе код 124, а следующий запуск молча пропускается: lock занят. Я проверил в контейнере семь обычных способов оставить что-то работать в фоне — setsid -f, nohup, start-stop-daemon, двойной fork, ssh-agent, gpg-agent — под timeout и subprocess.run(timeout=)…