Смотрите, как выходит. Браузер в каждом запросе докладывает через Accept-Encoding, какие форматы сжатия понимает. Cloudflare жмет и отдает — этот кусок отлажен давно, работает очень даже неплохо, претензий вообще нет. А потом страница уезжает в кеш. И если origin прислал ее без Content-Encoding…